氟虫腈希夫碱化合物的合成及对柞蚕饰腹寄蝇防治效果的研究
摘要 柞蚕饰腹寄蝇已对传统防治药剂产生了耐药性,为了筛选新型防治药剂,以杀虫剂氟虫腈为母体化合物,与芳香醛通过醛胺缩合反应合成了6种氟虫腈希夫碱(fipronil schiff base,FSB)化合物,采用熔点测试、红外光谱(IR)和核磁共振谱(1H-NMR)表征确认其均具有希夫碱类化合物特有的亚胺结构。以柞蚕4龄幼虫为试虫测定6种FSB化合物对柞蚕的毒性,结果表明编号为1、2的化合物对柞蚕4龄幼虫的致死中浓度(LC50)>1 300
mg/L,比氟虫腈(LC50=182 mg/L)的毒性低1个数量级;编号为3~6的化合物对柞蚕4龄幼虫的LC50为186~221
mg/L,毒性略低于氟虫腈。以被柞蚕饰腹寄蝇寄生的柞蚕5龄幼虫供试,测定6种FSB化合物对柞蚕饰腹寄蝇的防治效果:当药液质量浓度为100 mg/L时,编号为1、2的化合物对柞蚕饰腹寄蝇的防效<53%;当药液质量浓度为50 mg/L和100 mg/L时,编号为3~6的化合物对柞蚕饲腹寄蝇的防效均>80%,而且以50 mg/L药液处理,编号为4~6的化合物处理组归一化柞蚕结茧率>90%,具有一定的生产应用价值。基于合成的6种FSB化合物的结构相关参数计算值分析构效关系,认为引入硝基结构不利于获得防效高的FSB化合物,而引入呋喃环可能有助于获得防效高的FSB化合物。